La población madrileña durante la época medieval no rebasó los 5000 habitantes, para finales del siglo XV se vio duplicada e incluso pasó de las 10000 personas. Ahora bien, hay que señalar que no era una ciudad grande, ni siquiera principal, por ejemplo Barcelona, en 1447, tenía una población de 20000 habitantes, habiendo perdido un alto porcentaje por los efectos de una epidemia, ya que se calcula que en 1340 llegó hasta los 50000 habitantes, o Valencia que en la misma época disfrutaba de 40000 habitantes. Para la gran explosión demográfica de la villa habría que esperar algo más, no ocurriría hasta el establecimiento de la corte en la ciudad un siglo más tarde.
Con ánimo de atraer a más pobladores a la ciudad, el Concejo ofreció desde mediados del siglo XV una serie de privilegios para todo aquel que viniera a la villa, ya que se sufrían unos delicados momentos debido a malas cosechas, epidemias, etc… ofreciéndoles la exención en el pago de la moneda forera y de otros tributos durante unos años, pero una vez pasado ese período, supondría el cobro de mayores tributos para sus arcas. En este sentido Juan II en las Cortes celebradas en Madrid en 1433 dispuso que los que tuvieran sus casas en la ciudad no pudieran salir a morar en el arrabal; e incluso si quedaba sueleo suficientes “el que viniera de fuera que lo more en la ciudad y no en el arrabal”. También los Reyes Católicos ayudaron en este sentido ya que en 1477 y en 1480 mandaron una provisión, recogida en el Libro Horadado para que se protegiera a todos los vecino s que desde los lugares de señorío y abadengo fijaran su residencia en Madrid y su tierra. Con anterioridad Juan II ya ordenó en 1453 que ningún vecino de la villa trasladara su domicilio fuera de ella ni de su tierra.
Por todo ello, la ciudad pronto irá extendiendo sus tentáculos urbanos hacia los arrabales, fuera del recinto amurallado, aquellos que surgieron en siglos anteriores y que se unirían casi por completo al casco amurallado formando ahora parte de la ciudad. Este fue el caso de San MARTÍN, DE San Ginés y de Santo Domingo. Desgraciadamente, la distinción entre vecinos de intramuros y ciudadanos de los arrabales fue una constante y aunque Enrique IV intermedió otorgando a todos los vecinos cristianos, ya fueran del interior de la ciudad o de los arrabales, la misma equiparación en cuanto a exención de algunos tributos, no pudo terminar con esta diferenciación. Así tal y como señaló Carmen Losa, los pecheros de la ciudad amurallada alcanzaron una condición equiparable a los caballeros exentos, acentuándose la distinción entre tierra y villa.
Madrid crecía pero crecía hacia dentro. Aunque la ciudad poseía abundantes solares, la mayoría de ellos eran concedidos por el Concejo exclusivamente a quienes elegían, normalmente a personas importantes. Ya durante la época de Enrique IV la ciudad se quedará sin espacios libres, provocando por una lado por el vertiginoso auge demográfico y por otro, la selección de los peores espacios para solares: pequeños, con desniveles, callejones, rincones… En época de los Reyes Católicos el Concejo admite en un acuerdo que ya no hay en la villa sitios que se puedan conceder, aunque se refiere a los solares buenos, de los que no se quieren separar, como por ejemplo los solares junto a la puerta de Guadalajara y la plaza del Arrabal (lo que hoy sería la Plaza Mayor)
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